Wie sieht das Kernresonanzspektrum von 3-Hexanon aus?

Hallo! Als Lieferant von 3-Hexanon werde ich oft gefragt, wie das Kernspinresonanzspektrum (NMR) von 3-Hexanon aussieht. Deshalb dachte ich, ich würde mir die Zeit nehmen, es für Sie aufzuschlüsseln.

Lassen Sie uns zunächst ein wenig darüber sprechen, was NMR ist. NMR ist eine leistungsstarke Analysetechnik, mit der Chemiker die Struktur von Molekülen herausfinden. Dabei wird eine Probe in ein starkes Magnetfeld gebracht und anschließend Hochfrequenzimpulse angelegt. Die Kerne in den Atomen des Moleküls absorbieren und geben Energie auf eine Weise ab, die für ihre Umgebung innerhalb des Moleküls einzigartig ist. Dadurch erhalten wir ein Spektrum mit Peaks, die uns viel über die Struktur des Moleküls verraten können, etwa wie viele verschiedene Arten von Wasserstoff- oder Kohlenstoffatomen es gibt und wie sie angeordnet sind.

Konzentrieren wir uns nun auf 3 – Hexanon. Die chemische Formel von 3-Hexanon lautet (C_{6}H_{12}O). Es ist ein Keton, das heißt, es hat eine Carbonylgruppe ((C = O)) in der Mitte des Moleküls. Die Struktur von 3 - Hexanon sieht wie folgt aus: (CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{2}CH_{3}).

1H – NMR-Spektrum von 3 – Hexanon

Im (^{1}H)-NMR-Spektrum betrachten wir die Wasserstoffatome im Molekül. Es gibt einige Dinge, die die Position (chemische Verschiebung) der Peaks und ihre Aufteilungsmuster im Spektrum beeinflussen können.

Methylgruppen ((CH_{3}))

Es gibt zwei Methylgruppen in 3-Hexanon. Einer ist an den Kohlenstoff neben der Carbonylgruppe gebunden, der andere befindet sich am Ende der Kette. Die der Carbonylgruppe benachbarte Methylgruppe wird entschirmt, da die Carbonylgruppe eine elektronenziehende Gruppe ist. Normalerweise liegt der Wert bei etwa 2–2,5 ppm. Die andere Methylgruppe am Ende der Kette ist stärker abgeschirmt und erscheint bei etwa 0,9 – 1,1 ppm. Die Aufspaltung dieser Peaks wird durch die Anzahl benachbarter Wasserstoffatome bestimmt. Die Methylgruppe in der Nähe des Carbonyls wird durch die benachbarte Methylengruppe ((CH_{2})) gespalten. Gemäß der (n + 1)-Regel wird der Peak in (n+1) Peaks aufgeteilt, wenn (n) benachbarte Wasserstoffatome vorhanden sind. Wenn also zwei benachbarte Wasserstoffatome in der benachbarten Methylengruppe vorhanden sind, ist der Methylpeak ein Triplett.

Methylengruppen ((CH_{2}))

Auch die Methylengruppen weisen deutliche chemische Verschiebungen auf. Die Methylengruppe neben der Carbonylgruppe ist entschirmt und wird bei etwa 2,4–2,8 ppm angezeigt. Die anderen Methylengruppen, die weiter vom Carbonyl entfernt sind, weisen stärker abgeschirmte chemische Verschiebungen auf, typischerweise im Bereich von 1,2–1,7 ppm. Die Aufspaltungsmuster dieser Methylengruppen unterliegen ebenfalls der (n + 1)-Regel. Beispielsweise wird die Methylengruppe neben der Carbonylgruppe durch die benachbarten Methyl- und Methylengruppen gespalten, was zu einem komplexen Spaltungsmuster führt.

Gesamtspitzenmuster

Im Allgemeinen weist das (^{1}H)-NMR-Spektrum von 3-Hexanon Peaks auf, die den verschiedenen Arten von Wasserstoffatomen im Molekül entsprechen. Sie sehen Peaks für die Methyl- und Methylengruppen mit unterschiedlichen chemischen Verschiebungen und Spaltungsmustern. Die Integration der Peaks (die Fläche unter jedem Peak) gibt Ihnen Informationen über die relative Anzahl der Wasserstoffatome in jeder Umgebung. Bei 3-Hexanon folgt das Verhältnis der Anzahl der Wasserstoffatome in verschiedenen Gruppen dem Verhältnis in seiner Molekülstruktur.

13C – NMR-Spektrum von 3 – Hexanon

Das (^{13}C)-NMR-Spektrum konzentriert sich auf die Kohlenstoffatome im Molekül. In 3-Hexanon ergibt jede Art von Kohlenstoffatom einen unterschiedlichen Peak.

Carbonylkohlenstoff ((C = O))

Der Carbonylkohlenstoff ist aufgrund der Elektronegativität des Sauerstoffatoms stark entschirmt. Es erscheint bei einer sehr hohen chemischen Verschiebung, normalerweise um 200 ppm im (^{13}C)-NMR-Spektrum. Dies ist ein charakteristischer Peak für Ketone.

Andere Kohlenstoffatome

Die anderen Kohlenstoffatome im Molekül, wie etwa die Methyl- und Methylenkohlenstoffe, weisen geringere chemische Verschiebungen auf. Die dem Carbonyl benachbarten Kohlenstoffatome sind stärker entschirmt als die weiter entfernten. Die Methylkohlenstoffe kommen typischerweise bei etwa 10–30 ppm vor, während die Methylenkohlenstoffe je nach ihrer Position im Molekül im Bereich von 20–60 ppm liegen.

Nun fragen Sie sich vielleicht, was das alles mit unserem Geschäft als 3-Hexanon-Lieferant zu tun hat. Nun, das Verständnis des NMR-Spektrums von 3-Hexanon ist für die Qualitätskontrolle von entscheidender Bedeutung. Wenn wir 3-Hexanon produzieren oder beziehen, verwenden wir NMR-Spektroskopie, um sicherzustellen, dass das von uns angebotene Produkt rein ist und die richtige Struktur aufweist. Wenn das NMR-Spektrum nicht mit unseren Erwartungen für 3-Hexanon übereinstimmt, könnte das bedeuten, dass Verunreinigungen vorliegen oder das Produkt falsch gekennzeichnet wurde.

Wir wissen auch, dass unsere Kunden, die möglicherweise in der Pharma-, chemischen Synthese- oder Forschungsindustrie tätig sind, bei ihrer Arbeit auf hochwertiges 3-Hexanon angewiesen sind. Indem wir detaillierte Informationen über das NMR-Spektrum unseres 3-Hexanons bereitstellen können, können wir ihnen Vertrauen in das von uns gelieferte Produkt geben.

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Egal, ob Sie ein Forscher sind, der 3-Hexanon in einem neuen Experiment verwenden möchte, oder ein Hersteller, der eine zuverlässige Versorgung mit dieser Chemikalie benötigt, wir sind hier, um Ihnen zu helfen. Wir sind bestrebt, qualitativ hochwertige Produkte und exzellenten Kundenservice anzubieten. Wenn Sie mehr über unser 3-Hexanon oder eines unserer anderen Produkte erfahren möchten, können Sie sich gerne an ein Beschaffungsgespräch wenden. Lassen Sie uns zusammenarbeiten, um Ihren Chemiebedarf zu decken!

Referenzen

• Silverstein, RM, Webster, FX und Kiemle, DJ (2014). Spektrometrische Identifizierung organischer Verbindungen. Wiley.
• Pavia, DL, Lampman, GM, Kriz, GS, & Vyvyan, JR (2015). Einführung in die Spektroskopie: Ein Leitfaden für Studierende der Organischen Chemie. Engagieren Sie das Lernen.